Filme Diário De Um Adolescente é a adaptação do livro de Jim Carrol, onde conta sua adolescência problemática. Leonardo DiCaprio está no papel de Jim, um garoto que joga no time de basquete da escola, arruma bagunça nas ruas com os amigos e tem suas primeiras experiências com drogas. Ele se vicia e aos poucos seu mundo vai desabando: desmaia durante um jogo, rouba, é expluso de casa pela mãe, se prostitui. Só lhe resta sua poesia, até que um ex-viciado (Ernie Hudson) o ajuda a se recuperar e retomar sua vida.
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